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政虎深知长尾俊景就是想孤注一掷的突围出去，三条城虽说有信浓川作为天然的护城河，但终究还是平城，四面八方全是平原，连座丘陵都没有。
故而政虎派遣自己的舅舅长尾景信率古志长尾家主力前去阻挡长尾俊景向**围，其余三面皆严防死守，不让长尾俊景麾下一兵一卒逃出三条城。
这时候，长尾俊景已经无路可退了，再战败的话就要与黑田秀忠等人作伴了。他在得知政虎在三条城东面已经布下阵势严阵以待后，并没有选择退缩继续坚守三条城，而是决定拼死一搏。
上杉军刚刚将列阵完毕还没多久，已经将生死置之度外的长尾俊景便带头朝着上杉军发起了孤注一掷的突击。长尾俊景拔出太刀，亲自斩杀十八个穿戴着腹卷、胴丸的古志长尾家足轻，三条长尾军的士气为之一振。在长尾俊景、长尾长景、户屋因幡守等一门众、家臣的殊死作战后，这些亡命之徒的杀伤力可怕得惊人，作为上杉军先阵的长尾景信在长尾俊景的猛烈攻势下最终崩溃，长尾俊景趁势杀向了位于上杉军次阵的琵琶岛众。
布阵于琵琶岛众后方的政虎听到前方喊杀声震天，便意识到战局不利，立即命后阵的本庄实乃率枥尾众突袭三条长尾军侧翼。
长尾俊景完全没有料到上杉军会在此时突袭自己的侧翼，三条长尾军在仓促之间被上杉军两面夹击后完全溃败，长尾俊景无法继续有效的指挥。长尾俊景为此感到愤怒不已，直接单枪匹**冲向了八条景定旗印的所在地，途中夺取了一杆长枪，接连刺死多名八条家足轻。
作为八条家旗本众的宇佐美定胜急中生智，令家臣塚田加右卫门立即扔掉背后的竹雀纹旗指物伪装成三条长尾军的败军紧随长尾俊景身后。
而长尾俊景并没有察觉到身后多了一个手持长枪的武士追随，一心想着讨取上杉军次阵大将八条景定，这样上杉军就会被迫撤兵，自己也就能获得一线生机。
然而长尾俊景一人一骑突进的速度实在是太快，其身旁的马廻众也渐渐跟不上他的步伐。先阵的长尾景信在收拢败军后卷土重来，再次加入了混战之中。长尾长景、户屋因幡守等人寡不敌众，先后被本庄实乃、长尾景信所讨取。
而塚田加右卫门在趁着长尾俊景分心之时，趁机用长枪刺中长尾俊景的腋下无甲之处，将其挑落马下，随即抽出胁差将其首级割下，并且朝着还在负隅顽抗的三条长尾军吼道：“三条中务少辅俊景已被八条家塚田加右卫门讨取了！”
随着长尾俊景被上杉军
